Esomeprazol, mide asidi oluşumunu engelleyen proton pompası inhibitörleri grubundan bir etkin maddedir. Diğer şeylerin yanı sıra, mide ve bağırsaklardaki ülserlerde, mide yanıklarında, asit yetersizliğinde ve mide koruyucusu olarak kullanılır. Esomeprazol, omeprazolün (Antramups®) biyoyararlanımı daha yüksek olan S-enantiyomeridir. Ana maddeden klinik olarak anlamlı bir şekilde farklı olup olmadığı tartışmalıdır. Esomeprazol, omeprazolden daha yüksek dozda kullanılır. En yaygın yan etkiler baş ağrısı ve sindirim rahatsızlığıdır.

Ürünler

Esomeprazol tabletler, film kaplı tabletler, oral süspansiyon hazırlamak için granüller ve enjeksiyon preparatı (Nexium®, jenerik) şeklinde mevcuttur. 2000 yılından beri lisanslıdır. Jenerik ilaçlar 2012 yılında piyasaya çıkmıştır.

Sabit kombinasyonlar:

Naproksen ve esomeprazol (Vimovo®, 2011).
Asetilsalisilik asit ve esomeprazol (Axanum®, 2012), piyasada bulunmamaktadır.

Kimyasal

Yapısı ve özellikleri

Esomeprazol (C17H19N3O3S, Mr = 345.4 g/mol) omeprazolün S-enantiyomeridir ve tıbbi üründe, örneğin suda az çözünen beyaz bir toz olan magnezyum esomeprazol trihidrat olarak bulunur. Jenerik ilaçlarda dihidrat olarak da bulunur.

Etkileri

Esomeprazol, gastrik adacık hücrelerindeki proton pompasını (H+/K+-ATPaz) geri dönüşümsüz olarak inhibe ederek gastrik asit salgılanmasını azaltır. Mide lümeninde lokal olarak etki göstermez, ancak bağırsakta emilir ve sistemik dolaşım yoluyla mide hücrelerine ulaşır.

Esomeprazol bir ön ilaçtır ve sadece gastrointestinal hücrelerin kanaliküllerinde asitten aktif formuna dönüştürülür, bu da proton pompasına kovalent olarak bağlanır ve böylece onu inhibe eder. Esomeprazol asit-labildir ve enterik kaplı dozaj formlarında uygulanmalıdır.

Esomeprazol, CYP2C19 tarafından daha az metabolize edildiği için R-omeprazole göre daha yüksek biyoyararlanıma sahiptir. Biyotransformasyon stereoselektiftir. Üreticiye göre, daha yüksek EAA nedeniyle pH’ı omeprazolden daha güçlü ve daha uzun süre düşürür ve klinik olarak daha etkilidir. Bununla birlikte, her iki aktif madde de vazokonstriktör hücrede eşdeğerdir. Bu nedenle farklılıklar sadece farmakokinetiktir.

Esomeprazolün omeprazolden (Antramumps®, jenerik ilaçlar) klinik olarak anlamlı bir farkının olup olmadığı tartışmalıdır. Esomeprazol muhtemelen ilk etapta omeprazolün patent süresi dolduğu için ticari nedenlerle piyasaya sürülmüştür. Esomeprazol hala patentli olabilir.

Endikasyonlar

Endikasyonları arasında mide yanması ve asit regürjitasyonu gibi reflü semptomları, reflü özofajit, GÖRH, gastroproteksiyon, Helicobacter pylori eradikasyonu ve ülser hastalığı yer alır.

Ürün bilgilerine göre dozajlanır. Yetişkinlerde normal günlük doz 20-80 mg’dır. Endikasyona bağlı olarak 160 mg’a kadar artırılabilir. Esomeprazol, omeprazolden daha yüksek dozda kullanılır.

Kontrendikasyonlar

• Aşırı Duyarlılık

Tüm önlemler ürün bilgi broşüründe bulunabilir.

Etkileşimler

Mide pH’ının yükseltilmesi diğer tıbbi ürünlerin farmakokinetiğini etkileyebilir. Esomeprazol CYP2C19 tarafından metabolize edilir ve bu enzimi inhibe eder. Ek olarak, CYP3A4 biyotransformasyonda rol oynar.

Olumsuz etkiler

En yaygın yan etkiler arasında baş ağrısı, karın ağrısı, kabızlık, ishal, şişkinlik, bulantı ve kusma gibi sindirim semptomları yer almaktadır.

Tarih

Esomeprazol, gastroözofageal reflü hastalığı (GÖRH), ülserler ve çok fazla mide asidi içeren diğer durumları tedavi etmek için kullanılan bir proton pompası inhibitörüdür (PPI). İlk olarak 2001 yılında Amerika Birleşik Devletleri’nde kullanım için onaylanmıştır.

Esomeprazol, kullanımı onaylanan ilk PPI olan omeprazolün S-enantiyomeridir. Omeprazol, R- ve S-enantiyomerleri olmak üzere iki enantiyomerin rasemik bir karışımıdır. S-enantiyomeri R-enantiyomerinden daha güçlüdür ve esomeprazol saf S-enantiyomeridir.

Esomeprazol, İsveçli bir ilaç şirketi olan AstraZeneca tarafından geliştirilmiştir. Şirket 1990’ların başında esomeprazol üzerine araştırmalara başlamış ve 1995 yılında Avrupa’da kullanımı onaylanmıştır. Esomeprazol 2001 yılında Amerika Birleşik Devletleri’nde kullanım için onaylanmıştır.

İşte esomeprazolün tarihçesi hakkında bazı ek bilgiler:

1989 yılında AstraZeneca esomeprazol için bir patent başvurusunda bulundu.
1995 yılında esomeprazol Avrupa’da kullanım için onaylanmıştır.
2001 yılında, esomeprazol Amerika Birleşik Devletleri’nde kullanım için onaylanmıştır.
2005 yılında AstraZeneca, esomeprazolün markalı versiyonu olan Nexium’u piyasaya sürdü.
2008 yılında, esomeprazol Amerika Birleşik Devletleri’nde en çok satan reçeteli ilaç haline geldi.
2014 yılında AstraZeneca’nın esomeprazol patentinin süresi doldu ve ilacın jenerik versiyonları piyasaya sürüldü.